| ITF W60 Darwin | 09/27 00:30 | 27 | [267] Азия Муххамад v Мэддисон Инглис [191] | 6-1,6-4 | |
| ITF W60 Darwin | 09/26 03:05 | 26 | [320] Чихиро Мурамацу v Мэддисон Инглис [191] | 0-6,1-6 | |
| ITF W60 Darwin | 09/25 02:25 | 25 | [415] Харуна Аракава v Мэддисон Инглис [191] | 4-6,0-6 | |
| ITF W25 Кэрнс | 09/21 01:30 | 28 | [189] Мэддисон Инглис v Азия Муххамад [268] | 4-6,0-6 | |
| ITF W25 Кэрнс | 09/20 03:00 | 27 | [189] Мэддисон Инглис v Харуна Аракава [416] | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 Кэрнс | 09/19 02:15 | 26 | Мэддисон Инглис v Александра Осборн | 6-2,6-3 | |
| ITF W25 Кэрнс | 09/18 03:45 | 25 | [189] Мэддисон Инглис v Габриэлла Да Силва Фик [447] | 6-2,6-2 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/21 16:55 | 45 | [196] Мэддисон Инглис v Лизетте Кабрера [190] | 3-6,0-6 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/19 15:00 | 44 | [196] Мэддисон Инглис v Валентини Грамматикопулу [221] | 6-3,6-4 | |
| ITF W100 Vancouver | 08/16 19:35 | 27 | [206] Мэддисон Инглис v Хизер Уотсон [110] | 3-6,2-6 | |
| ITF W100 Vancouver | 08/15 18:35 | 26 | [206] Мэддисон Инглис v Азия Муххамад [304] | 2-6,7-6,6-4 | |
| ITF W100 Vancouver | 08/14 17:00 | 25 | [63] Элисон Ван Эйтванк v Мэддисон Инглис [206] | Retired | |
| ITF W80 Granby | 07/26 23:00 | 27 | [372] Лейла А Фернандес v Мэддисон Инглис [220] | 6-3,6-4 | |
| ITF W80 Granby | 07/25 15:35 | 26 | [301] Элизабет Халбауэр v Мэддисон Инглис [220] | 7-6,6-7,4-6 | |
| ITF W80 Granby | 07/24 20:40 | 25 | Гитеску, Андреа v Мэддисон Инглис | 4-6,5-7 | |
| ITF W25 Gatineau | 07/17 14:00 | 25 | Оливиа Тьяндрамулья v Мэддисон Инглис | Cancelled | |
| ITF W25 Саскатун | 07/14 17:00 | 29 | [212] Катерина Себов v Мэддисон Инглис [237] | 4-6,6-2,4-6 | |
| ITF W25 Саскатун | 07/13 19:20 | 28 | [369] Харука Кадзи v Мэддисон Инглис [237] | 6-3,6-7,2-6 | |
| ITF W25 Саскатун | 07/12 19:00 | 27 | Кэрол Чжао v Мэддисон Инглис | 1-6,1-6 | |
| ITF W25 Саскатун | 07/11 17:55 | 26 | Даша Иванова v Мэддисон Инглис | 7-6,3-6,1-6 | |
| ITF W25 Саскатун | 07/10 19:05 | 25 | [425] Чиех-Йу Хсу v Мэддисон Инглис [237] | 3-6,2-6 | |
| ITF W100 Manchester | 06/12 14:40 | 25 | [236] Мэддисон Инглис v Тимея Бабос [143] | 5-7,3-6 | |
| ITF W100 Manchester | 06/10 14:45 | 45 | [236] Мэддисон Инглис v Эмили Эплтон [418] | 6-2,7-5 | |
| ITF W100 Manchester | 06/10 11:15 | 45 | Мэддисон Инглис v Холли Хатчинсон | 7-5,6-3 | |
| ITF W100 Сурбитон | 06/03 13:05 | 45 | [274] Мэддисон Инглис v Мариям Болквадзе [218] | 5-7,6-3,8-10 | |
| ITF W25 Нонтхабури | 05/26 03:00 | 29 | [307] Пеангтарн Плипыч v Мэддисон Инглис [274] | 0-6,2-6 | |
| ITF W25 Нонтхабури | 05/25 05:10 | 28 | Мэддисон Инглис v Аунчиса Чанта | 6-1,6-1 | |
| ITF W25 Нонтхабури | 05/24 07:30 | 27 | [340] Мари Осака v Мэддисон Инглис [271] | 4-6,2-6 | |
| ITF W25 Нонтхабури | 05/23 03:00 | 26 | Найденова, Александрина v Мэддисон Инглис | 3-6,4-6 | |
| ITF W25 Нонтхабури | 05/22 06:20 | 25 | Yinglak Джиттакоат v Мэддисон Инглис | 1-6,0-6 |