| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/24 21:40 | 14 | [216] Моника Никулеску v Мэддисон Инглис [144] | 6-4,6-7,6-2 | |
| WTA Монреаль | 08/07 16:30 | 14 | [84] Аманда Анисимова v Мэддисон Инглис [146] | 6-3,1-6,6-0 | |
| WTA Конкорд | 08/02 19:20 | 25 | [146] Мэддисон Инглис v Медисон Бренгл [78] | Retired | |
| WTA Чарлстон | 07/29 15:00 | 26 | [145] Мэддисон Инглис v Катерина Бондаренко [208] | 3-6,2-6 | |
| WTA Чарлстон | 07/27 20:05 | 25 | Мэддисон Инглис v Фиона Кроли | 6-1,6-4 | |
| WTA Палермо | 07/22 18:45 | 26 | [44] Даниэль Коллинс v Мэддисон Инглис [142] | 6-4,6-1 | |
| WTA Палермо | 07/19 19:30 | 25 | [191] Джулия Гатто Монтиконе v Мэддисон Инглис [142] | 2-6,3-6 | |
| WTA Прага | 07/12 16:25 | 25 | [138] Мэддисон Инглис v Тереза Смиткова [478] | 2-6,2-6 | |
| WTA Бостад | 07/07 09:00 | 26 | [140] Мэддисон Инглис v Нуриа Парризас-Диас [148] | 2-6,6-3,1-6 | |
| WTA Бостад | 07/06 08:30 | 25 | [140] Мэддисон Инглис v Жаклин Кристиан [152] | 3-6,7-6,7-6 | |
| ITF W60 Монпелье | 07/01 11:40 | 26 | [209] Мартина Ди Джузеппе v Мэддисон Инглис [140] | 7-6,6-1 | |
| ITF W60 Монпелье | 06/30 10:50 | 25 | [281] Юйэ Юань v Мэддисон Инглис [140] | 7-6,3-6,2-6 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/23 16:10 | 15 | [175] Лесли Керхов v Мэддисон Инглис [140] | 7-6,6-7,6-1 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/22 17:15 | 14 | [215] Наталья Костич v Мэддисон Инглис [140] | 2-6,1-6 | |
| ITF W100 Ноттингем | 06/16 10:00 | 25 | [112] Тимея Бабос v Мэддисон Инглис [139] | 6-4,6-3 | |
| WTA Ноттингем | 06/06 10:00 | 24 | [135] Мэддисон Инглис v Лесли Керхов [177] | 1-6,4-6 | |
| WTA Аделаида | 02/24 09:20 | 26 | [136] Мэддисон Инглис v Ига Свёнтек [18] | 1-6,3-6 | |
| WTA Аделаида | 02/23 04:40 | 25 | [107] Саманта Стосур v Мэддисон Инглис [136] | 7-5,5-7,4-6 | |
| WTA Аделаида | 02/22 02:50 | 19 | [85] Кристина Макхейл v Мэддисон Инглис [136] | 6-4,2-6,1-6 | |
| WTA Аделаида | 02/21 04:55 | 14 | [381] Белинда Вулкок v Мэддисон Инглис [133] | 4-6,4-6 | |
| WTA Мельбурн | 02/15 04:05 | 25 | [34] Цян Ванг v Мэддисон Инглис [133] | 6-4,6-2 | |
| WTA Мельбурн | 02/14 06:40 | 24 | [158] Камилла Рахимова v Мэддисон Инглис [133] | 3-6,3-6 | |
| WTA Мельбурн | 02/14 00:00 | 24 | Паула Бадоса v Мэддисон Инглис | Cancelled | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 02/09 00:00 | 23 | [4] София Кенин v Мэддисон Инглис [133] | 7-5,6-4 | |
| WTA Ярра Валлей Классик | 01/31 01:20 | 24 | [55] Ребекка Петерсон v Мэддисон Инглис [130] | 6-2,6-1 | |
| Серия Про Теннис ЮТР - Брисбен - Женщины | 12/19 00:00 | - | Аннерли Поулос v Мэддисон Инглис | 1-6,2-5 | |
| Серия Про Теннис ЮТР - Брисбен - Женщины | 12/18 05:00 | - | Мэддисон Инглис v Sara Nayar | 6-1,6-2 | |
| Серия Про Теннис ЮТР - Брисбен - Женщины | 12/16 02:00 | - | [130] Мэддисон Инглис v Дестанее Аиава [215] | 3-6,1-6 | |
| Серия Про Теннис ЮТР - Брисбен - Женщины | 12/15 04:00 | - | [130] Мэддисон Инглис v Алисия Смит [417] | 6-1,6-3 | |
| Серия Про Теннис ЮТР - Брисбен - Женщины | 12/11 01:00 | 1 | [130] Мэддисон Инглис v Лизетте Кабрера [140] | 6-7,5-7 |