| WTA Индиан-Уэллс | 03/07 20:45 | 14 | [124] Мэддисон Инглис v Далма Галфи [105] | 6-4,3-6,3-6 | |
| ITF W60 Аркадия | 03/03 19:40 | 26 | [322] Луиза Чирико v Мэддисон Инглис [129] | 6-3,7-5 | |
| ITF W60 Аркадия | 03/02 22:10 | 25 | [321] Эльвина Калиева v Мэддисон Инглис [129] | 1-6,1-6 | |
| WTA Доха | 02/18 08:00 | 14 | [125] Мэддисон Инглис v Кристина Кучова [77] | 0-6,2-6 | |
| WTA Дубай | 02/13 11:35 | 19 | [129] Мэддисон Инглис v Катерина Синякова [44] | Retired | |
| WTA Дубай | 02/12 11:50 | 14 | [129] Мэддисон Инглис v Сара Эррани [145] | 7-6,7-6 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/22 03:00 | 25 | [115] Кайя Канепи v Мэддисон Инглис [133] | 2-6,6-2,6-0 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/20 01:40 | 24 | [165] Хейли Баптист v Мэддисон Инглис [133] | 6-7,6-2,2-6 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/18 02:45 | 23 | [133] Мэддисон Инглис v Лейла Фернандес [24] | 6-4,6-2 | |
| WTA Аделаида 2 | 01/12 10:45 | 26 | [31] Тамара Зидансек v Мэддисон Инглис [139] | 6-2,6-1 | |
| WTA Аделаида 2 | 01/11 00:30 | 25 | [139] Мэддисон Инглис v Данка Ковинич [99] | 6-4,1-6,6-2 | |
| WTA Аделаида | 01/04 00:30 | 25 | [141] Мэддисон Инглис v Шелби Роджерс [40] | 1-6,3-6 | |
| WTA Аделаида | 01/03 02:55 | 19 | [141] Мэддисон Инглис v Ирене Бурилло Эскориуэла [215] | 6-1,6-4 | |
| WTA Аделаида | 01/02 02:20 | 14 | [141] Мэддисон Инглис v Александра Божович [451] | 6-4,6-4 | |
| WTA Мидленд | 11/01 20:20 | 25 | [415] Катрина Скотт v Мэддисон Инглис [139] | 6-4,6-4 | |
| ITF W25 Остин | 10/27 23:25 | 25 | Мэддисон Инглис v Шарлотт Шаватипон | Cancelled | |
| ITF W80 Макон | 10/20 14:00 | 25 | [370] Луиза Чирико v Мэддисон Инглис [127] | 6-3,6-2 | |
| ITF W60 Ранчо Санта-Фе | 10/13 18:45 | 25 | [157] Ребекка Марино v Мэддисон Инглис [127] | 6-4,6-3 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 10/05 19:35 | 19 | [127] Мэддисон Инглис v Алисия Паркс [245] | 3-6,4-6 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 10/04 19:15 | 14 | [127] Мэддисон Инглис v Мариям Болквадзе [184] | 7-6,6-2 | |
| WTA - Чикаго | 09/29 14:00 | 25 | [12] Белинда Бенчич v Мэддисон Инглис [130] | 5-7,6-1,6-0 | |
| WTA - Чикаго | 09/27 16:45 | 24 | [130] Мэддисон Инглис v Каролина Долехид [181] | 4-6,6-2,6-4 | |
| WTA - Чикаго | 09/26 15:00 | - | [131] Мэддисон Инглис v Азия Муххамад [184] | 6-7,6-4,7-6 | |
| WTA - Чикаго | 09/25 15:00 | 25 | [131] Мэддисон Инглис v Юлия Лохофф [71] | 6-2,6-2 | |
| WTA Колумбус | 09/22 00:30 | 25 | [131] Мэддисон Инглис v Луиза Чирико [432] | 3-6,6-1,2-6 | |
| ITF W60 Калдаш-да-Раинья | 09/18 15:00 | 28 | [94] Сайсай Чжэн v Мэддисон Инглис [139] | 6-2,6-3 | |
| ITF W60 Калдаш-да-Раинья | 09/17 15:15 | 27 | [139] Мэддисон Инглис v Анастасия Куликова [360] | 6-2,4-6,6-3 | |
| ITF W60 Калдаш-да-Раинья | 09/16 09:00 | 26 | [139] Мэддисон Инглис v Наталья Стеванович [248] | 6-2,6-1 | |
| ITF W60 Калдаш-да-Раинья | 09/14 12:05 | 25 | [139] Мэддисон Инглис v Вероника Фалковска [408] | 3-6,7-5,6-3 | |
| WTA Карлсруэ | 09/08 11:50 | 25 | [144] Мэддисон Инглис v Катажина Кава [164] | Retired |