| ITF W60 Плейфорд | 10/26 01:45 | 26 | [245] Мэддисон Инглис v Джоанна Гарланд [332] | 3-6,4-6 | |
| ITF W60 Плейфорд | 10/25 01:00 | 25 | [218] Дестанее Аиава v Мэддисон Инглис [245] | 2-6,6-3,4-6 | |
| ITF W25 Кэрнс | 10/11 00:00 | 25 | Габриэлла Да Силва Фик v Мэддисон Инглис | Cancelled | |
| ITF W25 Кэрнс | 10/07 01:00 | 28 | [238] Лизетте Кабрера v Мэддисон Инглис [255] | 4-6,6-3,6-2 | |
| ITF W25 Кэрнс | 10/06 01:00 | 27 | [255] Мэддисон Инглис v Тайла Престон [317] | 6-2,6-2 | |
| ITF W25 Кэрнс | 10/04 23:55 | 26 | Мэддисон Инглис v Чихиро Мурамацу | 7-6,7-5 | |
| ITF W25 Кэрнс | 10/04 03:55 | 25 | Мэддисон Инглис v Соуйаня Бависетти | 6-2,6-3 | |
| ITF W25 Перт | 09/22 02:00 | 27 | [258] Мэддисон Инглис v Тайла Престон [436] | 5-7,4-6 | |
| ITF W25 Перт | 09/21 02:00 | 26 | Мэддисон Инглис v Милан Криш | 6-1,6-0 | |
| ITF W25 Перт | 09/20 03:35 | 25 | [258] Мэддисон Инглис v Нацухо Аракава [366] | 6-2,6-1 | |
| ITF W25 Перт | 09/14 04:05 | 25 | Melisa Ercan v Мэддисон Инглис | 6-4,6-2 | |
| WTA Варшава | 07/24 09:00 | 19 | [174] Ребекка Срамкова v Мэддисон Инглис [232] | 6-1,6-0 | |
| WTA Варшава | 07/23 09:00 | 14 | [290] Мартина Кубка v Мэддисон Инглис [239] | 4-6,6-7 | |
| ITF W40 Порту | 07/20 13:00 | 26 | [239] Мэддисон Инглис v Лулу Сун [270] | 6-3,5-7,3-6 | |
| ITF W40 Порту | 07/19 11:00 | 25 | [239] Мэддисон Инглис v Пемра Озген [460] | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 Корройюш | 07/14 16:30 | 27 | [239] Мэддисон Инглис v Чинью Гао [431] | 6-3,3-6,2-6 | |
| ITF W25 Корройюш | 07/13 11:20 | 26 | [239] Мэддисон Инглис v Матильде Жорже [137] | 6-2,6-3 | |
| ITF W25 Корройюш | 07/12 15:30 | 25 | [239] Мэддисон Инглис v Yeonwoo Ku [469] | 6-3,4-6,6-4 | |
| ITF W100 Илкли | 06/20 14:00 | 25 | [236] Мэддисон Инглис v Элса Джакмо [187] | 2-6,2-6 | |
| ITF W100 Илкли | 06/19 14:45 | 54 | [198] Катрина Скотт v Мэддисон Инглис [236] | 7-6,7-6 | |
| ITF W100 Илкли | 06/18 09:25 | 54 | [429] Майя Лумсден v Мэддисон Инглис [227] | 3-6,3-6 | |
| WTA Ноттингем | 06/10 13:10 | 45 | [135] Харриет Дарт v Мэддисон Инглис [234] | 6-3,6-4 | |
| ITF W100 Сурбитон | 06/08 10:00 | 26 | [234] Мэддисон Инглис v Виктория Голубич [126] | 3-6,5-7 | |
| ITF W100 Сурбитон | 06/06 12:40 | 25 | [180] Хизер Уотсон v Мэддисон Инглис [234] | 6-2,6-7,6-7 | |
| ITF W100 Сурбитон | 06/05 10:00 | 54 | [208] Эмилиана Аранго v Мэддисон Инглис [234] | 3-6,2-6 | |
| ITF W100 Сурбитон | 06/04 12:00 | 54 | Mika Stojsavljevic v Мэддисон Инглис | 3-6,1-6 | |
| ITF W40 Оточец | 05/25 08:00 | 26 | [248] Мэддисон Инглис v Кристина Дину [307] | 4-6,2-6 | |
| ITF W40 Оточец | 05/24 08:30 | 25 | [248] Мэддисон Инглис v Мария Бондаренко [378] | 6-2,6-2 | |
| ITF W25 Монсон | 05/20 14:00 | 29 | [307] Габриэла Кнутсон v Мэддисон Инглис [250] | 6-4,6-2 | |
| ITF W25 Монсон | 05/19 12:55 | 28 | [400] Эллен Перес v Мэддисон Инглис [250] | 3-6,1-6 |