| ITF W60 Сидней | 11/02 02:40 | 25 | [392] Талия Гибсон v Мэддисон Инглис [180] | Retired | |
| ITF W60 Плейфорд | 10/29 23:30 | 29 | [195] Мэддисон Инглис v Кимберли Биррелл [240] | 6-3,5-7,4-6 | |
| ITF W60 Плейфорд | 10/29 02:05 | 28 | [241] Лизетте Кабрера v Мэддисон Инглис [195] | 1-6,6-4,1-6 | |
| ITF W60 Плейфорд | 10/28 00:30 | 27 | [195] Мэддисон Инглис v Оливиа Гадеки [221] | 3-6,7-5,6-1 | |
| ITF W60 Плейфорд | 10/27 01:30 | 26 | [195] Мэддисон Инглис v Найктха Бэйнс [347] | 6-4,6-4 | |
| ITF W60 Плейфорд | 10/25 23:30 | 25 | Мэддисон Инглис v Лиза Мейс | 6-0,3-6,6-3 | |
| WTA Seoul | 09/20 03:00 | 25 | [137] Мэддисон Инглис v Анкита Райна [329] | 6-4,5-7,1-6 | |
| ITF W60 Калдаш-да-Раинья | 09/15 14:30 | 26 | [424] Adriana Reami v Мэддисон Инглис [129] | Retired | |
| ITF W60 Калдаш-да-Раинья | 09/14 16:45 | 25 | [199] Матильде Жорже v Мэддисон Инглис [129] | 5-7,5-7 | |
| ITF W25 Сантарем | 09/07 15:20 | 25 | [457] Мария Хосе Портилло Рамирес v Мэддисон Инглис [134] | Retired | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/26 15:00 | 19 | [142] Юйэ Юань v Мэддисон Инглис [135] | 6-1,6-0 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/25 15:00 | 15 | Valerie Glozman v Мэддисон Инглис | 4-6,3-6 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/23 18:05 | 14 | [146] Екатерин Горгодзе v Мэддисон Инглис [135] | 5-7,6-3,6-7 | |
| WTA Ванкувер | 08/19 18:00 | 27 | [87] Ребекка Петерсон v Мэддисон Инглис [140] | 6-1,7-6 | |
| WTA Ванкувер | 08/18 17:00 | 26 | [140] Мэддисон Инглис v Ван Синьюй [82] | 6-3,6-2 | |
| WTA Ванкувер | 08/15 21:50 | 25 | [140] Мэддисон Инглис v Harmony Тан [110] | 7-6,1-6,6-1 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/27 16:50 | 23 | [129] Мэддисон Инглис v Далма Галфи [89] | 7-5,3-6,4-6 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/23 13:25 | 19 | [129] Мэддисон Инглис v Наталья Стеванович [255] | 7-6,2-6,6-2 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/22 16:15 | 15 | [129] Мэддисон Инглис v Мэнди Минелла [260] | 7-6,3-6,6-2 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/21 12:50 | 14 | [129] Мэддисон Инглис v Инди Де Врум [258] | 7-6,6-1 | |
| WTA Бирмингем | 06/12 13:00 | 19 | [127] Мэддисон Инглис v Кэтрин МакНелли [229] | 3-6,6-4,1-6 | |
| WTA Бирмингем | 06/11 15:10 | 14 | [127] Мэддисон Инглис v Сара Бет Грей [301] | 6-4,6-2 | |
| WTA Ноттингем | 06/06 14:25 | 19 | [127] Мэддисон Инглис v Кэти Болтер [136] | 6-3,2-6,3-6 | |
| WTA Ноттингем | 06/04 13:15 | 14 | Мэддисон Инглис v Элла Макдональд | 6-2,6-1 | |
| Открытый чемпионат Франции по теннису - Женщины | 05/16 09:50 | 14 | [169] Сюзан Lamens v Мэддисон Инглис [126] | 6-2,6-2 | |
| WTA Париж | 05/10 15:25 | 25 | [127] Мэддисон Инглис v Диане Парри [96] | 1-6,4-6 | |
| WTA Сен-Мало | 05/03 09:00 | 25 | [65] Беатрис Хаддад Майя v Мэддисон Инглис [126] | 6-2,6-0 | |
| WTA Мадрид | 04/26 15:30 | 14 | [73] Варвара Грачева v Мэддисон Инглис [126] | 6-2,6-3 | |
| WTA Штутгарт | 04/16 09:00 | 45 | [124] Мэддисон Инглис v Nastasja Schunk [222] | 6-4,4-6,1-6 | |
| WTA Майами | 03/21 19:10 | 14 | [126] Мэддисон Инглис v Екатерин Горгодзе [123] | 7-6,4-6,5-7 |