| WTA Индиан-Уэллс | 03/04 20:15 | 25 | [179] Ольга Данилович v Мария Матеас [413] | 6-3,6-0 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 03/04 20:15 | 25 | Ольга Данилович v Патрисия Мария Тиг | Cancelled | |
| WTA Индиан-Уэллс | 03/02 20:55 | 24 | [179] Ольга Данилович v Вероника Чепеде Ройг [151] | 1-6,6-4,6-4 | |
| ITF W25 Ранчо-Санта-Фе | 02/27 19:00 | 27 | [249] Хейли Баптист v Ольга Данилович [178] | 4-6,6-3,6-0 | |
| ITF W25 Ранчо-Санта-Фе | 02/26 19:45 | 26 | [308] Ана София Санчес v Ольга Данилович [178] | 4-6,3-6 | |
| ITF W25 Ранчо-Санта-Фе | 02/24 21:10 | 25 | [394] Гильермо, Лоррейн М v Ольга Данилович [178] | 4-6,6-2,1-6 | |
| Кубок Федерации 2020 | 02/08 08:50 | - | [174] Ольга Данилович v Кайя Джуван [123] | 2-6,2-6 | |
| Кубок Федерации 2020 | 02/06 14:55 | 1 | Ольга Данилович v Лаура Коррейа | 6-1,6-2 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/17 02:30 | 45 | [106] Варвара Грачева v Ольга Данилович [185] | 6-2,4-6,6-1 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/16 03:10 | 44 | Ольга Данилович v Jovana Jovic | 3-6,6-3,7-6 | |
| WTA Хьюстон | 11/12 19:05 | 25 | [188] Ольга Данилович v Анн Ли [147] | 1-6,5-7 | |
| WTA Хьюстон | 11/10 18:40 | 24 | [187] Ольга Данилович v Шелби Роджерс [174] | 6-3,7-6 | |
| ITF W25 Малибу | 11/07 17:20 | 26 | Ольга Данилович v Эшли Lahey | 6-7,6-2,3-6 | |
| ITF W25 Малибу | 11/06 17:00 | 25 | [187] Ольга Данилович v Мэган Манассе [204] | Retired | |
| ITF W25 Стамбул | 10/24 09:00 | 27 | [194] Ольга Данилович v Камилла Рахимова [243] | 1-6,6-1,5-7 | |
| ITF W25 Стамбул | 10/23 11:10 | 26 | [194] Ольга Данилович v Джуле Нимиьер [299] | 7-6,6-1 | |
| ITF W25 Стамбул | 10/22 09:35 | 25 | [194] Ольга Данилович v Лючия Броцетти [352] | Retired | |
| WTA Москва | 10/13 10:15 | 46 | Изабелла Шиникова v Ольга Данилович | 6-4,2-6,6-2 | |
| WTA Москва | 10/12 12:25 | 45 | [207] Ольга Данилович v София Lansere [336] | 3-6,6-4,6-0 | |
| ITF W25 Kaposvar | 09/25 12:40 | 25 | Эмилиана Аранго v Ольга Данилович | 6-3,6-3 | |
| ITF W60 Монтрё | 09/08 12:00 | 29 | [266] Юлия Грабер v Ольга Данилович [218] | 2-6,3-6 | |
| ITF W60 Монтрё | 09/07 13:20 | 28 | [218] Ольга Данилович v Алиса Раме [500] | 6-0,6-3 | |
| ITF W60 Монтрё | 09/06 15:45 | 27 | [218] Ольга Данилович v Симона Уолтерт [323] | 6-2,4-6,6-1 | |
| ITF W60 Монтрё | 09/05 15:50 | 26 | [218] Ольга Данилович v Элеонора Молинаро [343] | 6-1,6-1 | |
| ITF W60 Монтрё | 09/04 11:20 | 25 | Ольга Данилович v Сара Чакаревич | 6-1,6-2 | |
| ITF M25 Вена | 08/27 12:45 | 25 | [218] Ольга Данилович v Моника Килнарова [485] | Retired | |
| ITF W25 Лейпциг | 08/17 11:00 | 28 | [244] Ольга Данилович v Джуле Нимиьер [325] | 2-6,6-7 | |
| ITF W25 Лейпциг | 08/16 15:00 | 27 | [252] Юлия Грабер v Ольга Данилович [244] | 2-6,5-7 | |
| ITF W25 Лейпциг | 08/15 09:00 | 26 | [349] София Lansere v Ольга Данилович [244] | 1-6,3-6 | |
| ITF W25 Лейпциг | 08/14 10:20 | 25 | Матвиенко, Лиса v Ольга Данилович | 3-6,0-6 |