| WTA Будапешт | 02/19 10:00 | 25 | [114] Ольга Данилович v Ига Свёнтек [140] | 3-6,0-6 | |
| 2019 Fed Cup | 02/08 10:00 | - | [112] Ольга Данилович v Яна Фетт [262] | 2-6,6-2,7-6 | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 02/06 11:30 | 1 | Ольга Данилович v Екатерин Горгодзе | 7-5,6-3 | |
| WTA Санкт-Петербург | 01/29 10:00 | 25 | [111] Ольга Данилович v Вероника Кудерметова [108] | 2-6,1-6 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/08 01:05 | 44 | [109] Ольга Данилович v Ига Свёнтек [178] | 6-1,6-7,5-7 | |
| WTA Брисбен | 12/28 00:00 | 45 | [31] Люси Градецка v Ольга Данилович [108] | 6-4,6-3 | |
| WTA Мумбай | 10/31 10:30 | 25 | [101] Ольга Данилович v Данка Ковинич [194] | 6-4,5-7,0-6 | |
| WTA Люксембург | 10/13 09:30 | 45 | [96] Ольга Данилович v Джессика Пончет [228] | 4-6,3-6 | |
| WTA Линц | 10/07 15:10 | 45 | [97] Ольга Данилович v Тереза Смиткова [143] | 3-6,6-1,1-6 | |
| WTA Tashkent | 09/26 05:00 | 26 | [132] Анастасия Потапова v Ольга Данилович [101] | 6-3,6-3 | |
| WTA Tashkent | 09/25 06:35 | 25 | [101] Ольга Данилович v Анна Калинская [144] | 6-4,6-1 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/23 20:40 | 45 | [109] Ольга Данилович v Джейми Фоурлис [199] | 6-4,6-7,2-6 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/22 23:15 | 44 | [109] Ольга Данилович v Бьянка Андрееску [208] | 6-3,7-5 | |
| WTA Москва | 07/29 10:30 | 29 | [187] Ольга Данилович v Анастасия Потапова [204] | 7-5,6-7,6-4 | |
| WTA Москва | 07/28 12:20 | 28 | [187] Ольга Данилович v Александра Саснович [42] | 6-2,5-7,7-5 | |
| WTA Москва | 07/27 08:00 | 27 | [10] Джулиа Гёргес v Ольга Данилович [187] | 3-6,3-6 | |
| WTA Москва | 07/25 08:00 | 26 | [187] Ольга Данилович v Кайя Канепи [49] | 7-6,7-5 | |
| WTA Москва | 07/24 07:00 | 25 | [83] Анна Каролина Шмидлова v Ольга Данилович [187] | 2-6,4-6 | |
| WTA Moscow Qual | 07/23 08:10 | 64 | [178] Паула Бадоса Гилберт v Ольга Данилович [194] | 7-6,4-6,6-3 | |
| WTA Moscow Qual | 07/22 09:40 | 45 | [407] Вивиан Хайсен v Ольга Данилович [194] | 4-6,4-6 | |
| ITF Women Olomouc | 07/19 10:25 | 26 | [157] Фиона Ферро v Ольга Данилович [194] | 3-6,6-4,6-4 | |
| ITF Women Olomouc | 07/18 13:25 | 25 | [194] Ольга Данилович v Джесика Малекова [300] | 4-6,6-2,6-4 | |
| ITF Women Versmold | 07/15 10:30 | 29 | [322] Лаура Зигемунд v Ольга Данилович [246] | 7-5,1-6,3-6 | |
| ITF Women Versmold | 07/14 11:00 | 28 | [173] Бибиан Схофс v Ольга Данилович [246] | 1-6,3-6 | |
| ITF Women Versmold | 07/13 12:40 | 27 | [169] Катинка Вон Дайхман v Ольга Данилович [246] | 2-6,5-7 | |
| ITF Women Versmold | 07/12 12:50 | 26 | [216] Джессика Пьери v Ольга Данилович [246] | 1-6,1-6 | |
| ITF Women Versmold | 07/11 17:25 | 25 | [246] Ольга Данилович v Ришел Хогенкамп [161] | 7-6,6-0 | |
| ITF Women La Bisbal | 05/17 11:05 | 26 | [356] Гонсалес, Монтсеррат v Ольга Данилович [233] | 6-2,6-2 | |
| ITF Women La Bisbal | 05/15 14:10 | 25 | Марина Б Рибейра v Ольга Данилович | 3-6,6-4,3-6 | |
| WTA Madrid Qual | 05/05 09:00 | 46 | [47] Арина Сабаленка v Ольга Данилович [255] | 6-4,6-2 |