| ТТ Cup | 07/30 10:15 | - | Меэлис Апсолон v Oliver Ollman | L | 3-1 | |
| ТТ Cup | 07/16 08:45 | - | Oliver Ollman v Aleksandr Sokirjanski | L | 0-3 | |
| ТТ Cup | 07/16 07:15 | - | Heldur Nermann v Oliver Ollman | L | 3-0 | |
| ТТ Cup | 07/16 06:15 | - | Aleksandr Sokirjanski v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| ТТ Cup | 07/16 05:45 | - | Oliver Ollman v Тойво Туйск | L | 0-3 | |
| ТТ Cup | 07/09 08:45 | - | Oliver Ollman v Martin Printsmann | W | 3-1 | |
| ТТ Cup | 07/09 07:45 | - | Martin Printsmann v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| ТТ Cup | 07/09 06:45 | - | Heldur Nermann v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 07/09 05:45 | - | Тойво Туйск v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 07/03 08:45 | - | Oliver Ollman v Martin Printsmann | W | 3-1 | |
| ТТ Cup | 07/03 07:15 | - | Martin Printsmann v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| ТТ Cup | 07/03 06:15 | - | Меэлис Апсолон v Oliver Ollman | L | 3-1 | |
| ТТ Cup | 07/03 05:45 | - | Oliver Ollman v Олег Гусаров | L | 0-3 | |
| ТТ Cup | 06/18 08:45 | - | Oliver Ollman v Heldur Nermann | L | 2-3 | |
| ТТ Cup | 06/18 07:15 | - | Heldur Nermann v Oliver Ollman | W | 1-3 | |
| ТТ Cup | 06/18 06:15 | - | Urmas Roos v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 06/18 05:45 | - | Oliver Ollman v Йоханнес Кант | L | 2-3 | |
| ТТ Cup | 05/28 13:15 | - | Oliver Ollman v Лембит Лауметс | W | 3-2 | |
| ТТ Cup | 05/28 11:45 | - | Aleksandr Sokirjanski v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 05/28 10:45 | - | Лембит Лауметс v Oliver Ollman | W | 1-3 | |
| ТТ Cup | 05/28 10:15 | - | Oliver Ollman v Меэлис Апсолон | L | 1-3 | |
| ТТ Cup | 05/26 08:45 | - | Martin Printsmann v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| ТТ Cup | 05/26 08:15 | - | Martin Printsmann v Oliver Ollman | L | 3-1 | |
| ТТ Cup | 05/26 07:45 | - | Oliver Ollman v Urmas Roos | W | 3-1 | |
| ТТ Cup | 05/26 06:15 | - | Oliver Ollman v Aleksandr Sokirjanski | L | 0-3 |