| ТТ Cup | 08/28 17:45 | - | Хейно Лайдмаа v Oliver Ollman | L | 3-0 | |
| ТТ Cup | 08/28 16:45 | - | Oliver Ollman v Вутелу Вахер | L | 0-3 | |
| ТТ Cup | 08/28 15:15 | - | Raul Pirson v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 08/25 18:45 | - | Тойво Туйск v Oliver Ollman | W | 0-3 | |
| ТТ Cup | 08/25 17:45 | - | Тойво Туйск v Oliver Ollman | L | 3-1 | |
| ТТ Cup | 08/25 16:45 | - | Oliver Ollman v Raul Pirson | W | 3-1 | |
| ТТ Cup | 08/25 15:15 | - | Aleksandr Sokirjanski v Oliver Ollman | W | 0-3 | |
| ТТ Cup | 08/22 18:45 | - | Mart Martin v Oliver Ollman | L | 3-0 | |
| ТТ Cup | 08/22 17:45 | - | Raul Pirson v Oliver Ollman | W | 0-3 | |
| ТТ Cup | 08/22 16:45 | - | Oliver Ollman v Енно Винне | W | 3-1 | |
| ТТ Cup | 08/22 15:15 | - | Mart Martin v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 08/16 18:15 | - | Raul Pirson v Oliver Ollman | W | 0-3 | |
| ТТ Cup | 08/16 17:45 | - | Mart Martin v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 08/16 16:45 | - | Oliver Ollman v Хейно Лайдмаа | W | 3-1 | |
| ТТ Cup | 08/16 15:15 | - | Raul Pirson v Oliver Ollman | L | 3-0 | |
| ТТ Cup | 08/07 18:45 | - | Mart Martin v Oliver Ollman | W | 1-3 | |
| ТТ Cup | 08/07 17:15 | - | Oliver Ollman v Mart Martin | L | 2-3 | |
| ТТ Cup | 08/07 16:15 | - | Oliver Ollman v Raul Pirson | W | 3-0 | |
| ТТ Cup | 08/07 15:15 | - | Oliver Ollman v Тойво Туйск | W | 3-0 | |
| ТТ Cup | 07/26 18:15 | - | Oliver Ollman v Тойво Туйск | W | 3-1 | |
| ТТ Cup | 07/26 17:45 | - | Тойво Туйск v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| ТТ Cup | 07/26 16:45 | - | Oliver Ollman v Херит Халмаги | L | 2-3 | |
| ТТ Cup | 07/26 15:15 | - | Юто Кобаяши v Oliver Ollman | L | 3-1 | |
| ТТ Cup | 07/10 18:45 | - | Oliver Ollman v Тойво Туйск | L | 2-3 | |
| ТТ Cup | 07/10 17:45 | - | Raul Pirson v Oliver Ollman | W | 0-3 | |
| ТТ Cup | 07/10 16:45 | - | Oliver Ollman v Aleksandr Sokirjanski | W | 3-0 | |
| ТТ Cup | 07/10 15:15 | - | Тойво Туйск v Oliver Ollman | W | 2-3 | |
| ТТ Cup | 07/01 13:15 | - | Юто Кобаяши v Oliver Ollman | L | 3-2 | |
| ТТ Cup | 07/01 12:45 | - | Oliver Ollman v Меэлис Апсолон | L | 2-3 | |
| ТТ Cup | 07/01 11:15 | - | Stanislav Kruti v Oliver Ollman | L | 3-0 |