| ITF W25 Бенгалуру | 03/02 04:30 | 26 | [197] Валентини Грамматикопулу v Рутуя Бхосале [418] | 6-2,5-7,7-5 | |
| ITF W25 Бенгалуру | 03/01 06:10 | 25 | [197] Валентини Грамматикопулу v Елена-Теодора Кадар [413] | 6-2,5-7,6-4 | |
| ITF W40 Порту | 02/09 12:55 | 26 | [200] Валентини Грамматикопулу v Harmony Тан [162] | 2-6,4-6 | |
| ITF W40 Порту | 02/07 12:05 | 25 | Сара Lanca v Валентини Грамматикопулу | 0-6,3-6 | |
| ITF W40 Порту | 01/31 13:45 | 25 | [204] Валентини Грамматикопулу v Лючия Cortez Llorca [473] | 4-6,2-6 | |
| ITF W25 Монастир | 01/27 08:30 | 27 | [200] Валентини Грамматикопулу v Лола Радивоевич [337] | 3-6,2-6 | |
| ITF W25 Монастир | 01/26 08:30 | 26 | Валентини Грамматикопулу v Чиа Ий Цао | 6-2,6-2 | |
| ITF W25 Монастир | 01/24 10:30 | 25 | Валентини Грамматикопулу v Тереза Мрдеза | 6-1,6-3 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/10 01:00 | 14 | [201] Валентини Грамматикопулу v Марина Б Рибейра [125] | 2-6,1-6 | |
| Объединенный кубок - Женщины | 01/07 09:10 | 28 | [199] Валентини Грамматикопулу v Лючия Броцетти [54] | 2-6,3-6 | |
| ITF W60 Meitar | 11/16 09:35 | 26 | [405] Мирра Андреева v Валентини Грамматикопулу [200] | 6-2,6-2 | |
| ITF W60 Meitar | 11/15 11:30 | 25 | Мика Бучник v Валентини Грамматикопулу | 4-6,4-6 | |
| ITF W60 Нант | 10/31 15:00 | 25 | [135] Клара Таусон v Валентини Грамматикопулу [200] | 6-1,7-5 | |
| ITF W25 Созопол | 10/18 07:00 | 25 | [201] Валентини Грамматикопулу v Андрееа Пришачару [419] | 6-3,1-6,6-7 | |
| ITF W60 Трнава | 10/13 08:35 | 26 | [207] Валентини Грамматикопулу v Витвлиа Дьяченко [112] | 4-6,4-6 | |
| ITF W60 Трнава | 10/11 13:00 | 25 | [207] Валентини Грамматикопулу v Мона Бартель [260] | 6-4,7-6 | |
| ITF W60 Трнава | 10/06 09:25 | 26 | [197] Валентини Грамматикопулу v Майя Лумсден [272] | 6-4,4-6,3-6 | |
| ITF W60 Трнава | 10/05 08:00 | 25 | [197] Валентини Грамматикопулу v Кэтлин Канев [465] | 6-3,6-0 | |
| WTA Таллин | 09/24 15:45 | 14 | [133] Мирьям Бьорклунд v Валентини Грамматикопулу [200] | 6-2,6-2 | |
| WTA Seoul | 09/18 03:00 | 19 | [194] Валентини Грамматикопулу v Анкита Райна [325] | 6-7,7-6,0-6 | |
| WTA Seoul | 09/17 02:15 | 14 | [194] Валентини Грамматикопулу v Надя Киченок [105] | 7-5,6-7,6-0 | |
| WTA Ванкувер | 08/21 19:00 | 29 | [239] Валентини Грамматикопулу v Лючия Броцетти [66] | 6-2,6-4 | |
| WTA Ванкувер | 08/20 19:25 | 28 | [168] Эмма Наварро v Валентини Грамматикопулу [239] | 4-6,6-3,1-6 | |
| WTA Ванкувер | 08/19 18:00 | 27 | [239] Валентини Грамматикопулу v Хлоя Пакет [111] | 6-3,6-4 | |
| WTA Ванкувер | 08/17 17:00 | 26 | Каденс Брейс v Валентини Грамматикопулу | 5-7,2-6 | |
| WTA Ванкувер | 08/15 20:55 | 25 | [192] Астра Шарма v Валентини Грамматикопулу [239] | 2-6,2-6 | |
| WTA Ванкувер | 08/14 17:00 | 19 | [187] Азия Муххамад v Валентини Грамматикопулу [236] | 6-2,5-7,2-6 | |
| WTA Ванкувер | 08/13 17:00 | 14 | [406] Наги Ханатани v Валентини Грамматикопулу [236] | 3-6,6-1,2-6 | |
| WTA Торонто | 08/06 15:00 | 14 | [46] Мари Бузкова v Валентини Грамматикопулу [235] | 6-2,6-0 | |
| WTA Вашингтон | 07/30 19:50 | 14 | [109] Ребекка Марино v Валентини Грамматикопулу [188] | 6-0,4-6,6-2 |