| ITF M25 Падуя | 07/14 13:00 | 27 | [274] Оливер Кроуфорд v Самуел Винсент Руггери [423] | 5-7,4-6 | |
| ITF M25 Падуя | 07/13 16:10 | 26 | Оливер Кроуфорд v Алессандро Печчи | 6-3,6-7,6-4 | |
| ITF M25 Падуя | 07/12 13:00 | 25 | Оливер Кроуфорд v Джузеппе Треска | 6-4,6-2 | |
| ITF M25 Клостерс | 07/09 08:00 | 29 | [274] Оливер Кроуфорд v Дамьен Венгер [419] | 6-1,6-3 | |
| ITF M25 Клостерс | 07/08 11:10 | 28 | [274] Оливер Кроуфорд v Бенджамин Лок [330] | 3-6,6-4,6-0 | |
| ITF M25 Клостерс | 07/07 08:00 | 27 | [274] Оливер Кроуфорд v Мили Поличак [466] | 1-6,6-3,6-3 | |
| ITF M25 Клостерс | 07/06 10:05 | 26 | Оливер Кроуфорд v Пьер Делаг | 6-3,6-3 | |
| ITF M25 Клостерс | 07/05 07:00 | 25 | Оливер Кроуфорд v Джеффри Вон Дер Шуленбург | 6-4,6-3 | |
| Челленджер Модена | 06/27 13:45 | 25 | [273] Оливер Кроуфорд v Моез Эчаргуи [310] | 4-6,5-7 | |
| ITF M25 Мунгия | 06/22 15:25 | 27 | [271] Оливер Кроуфорд v Енрике Роча [348] | 1-6,7-6,2-6 | |
| ITF M25 Мунгия | 06/21 16:10 | 26 | Оливер Кроуфорд v Матиас фуэле | 6-4,6-3 | |
| ITF M25 Мунгия | 06/20 11:25 | 25 | [271] Оливер Кроуфорд v Иманол Л Мориллос [434] | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 Рим | 06/01 09:00 | 27 | [264] Оливер Кроуфорд v Александр Баррена [500] | 6-0,2-6,1-6 | |
| ITF M25 Рим | 05/31 10:05 | 26 | [264] Оливер Кроуфорд v Марселло Серафини [499] | 7-5,7-5 | |
| ITF M25 Рим | 05/30 13:35 | 25 | Оливер Кроуфорд v Джаммарко Гандолфи | 6-0,6-3 | |
| Челленджер Скопье | 05/25 09:30 | 27 | [273] Франциско Комесана v Оливер Кроуфорд [281] | 6-4,6-1 | |
| Челленджер Скопье | 05/24 09:00 | 26 | [287] Макс Хоукес v Оливер Кроуфорд [281] | 4-6,2-6 | |
| Челленджер Скопье | 05/23 08:30 | 25 | [281] Оливер Кроуфорд v Матеус П. Де Алмейда [247] | 6-3,7-6 | |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 05/19 10:05 | 27 | [483] Marko Topo v Оливер Кроуфорд [295] | 6-3,6-1 | |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 05/18 14:00 | 26 | Мвендва Мбити v Оливер Кроуфорд | 0-6,2-6 | |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 05/17 11:15 | 25 | Johan A R Rodriguez v Оливер Кроуфорд | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 Вернамо | 05/14 08:15 | 29 | Драгос Николае Мадарас v Оливер Кроуфорд | 7-6,6-1 | |
| ITF M25 Вернамо | 05/13 08:15 | 28 | [336] Джей Сларк v Оливер Кроуфорд [295] | 7-5,6-7,6-7 | |
| ITF M25 Вернамо | 05/12 10:00 | 27 | Elmer Moeller v Оливер Кроуфорд | 0-6,2-6 | |
| ITF M25 Вернамо | 05/11 08:15 | 26 | Эрик Гревелиус v Оливер Кроуфорд | 1-6,2-6 | |
| ITF M25 Вернамо | 05/10 09:20 | 25 | Olle Noltorp v Оливер Кроуфорд | 1-6,0-6 | |
| Челленджер Саванна | 04/24 18:00 | 25 | [290] Оливер Кроуфорд v Факундо Д Акоста [160] | 1-6,2-6 | |
| Челленджер Морелос | 04/19 22:00 | 26 | [113] Джеймс Дакворт v Оливер Кроуфорд [298] | 3-6,7-6,6-2 | |
| Челленджер Морелос | 04/18 00:50 | 25 | [228] Николас Мехия v Оливер Кроуфорд [298] | 6-7,6-3,3-6 | |
| Челленджер Леон | 04/12 18:00 | 26 | [304] Оливер Кроуфорд v Николас Мехия [234] | 6-7,6-7 |