| Челленджер Леон | 04/10 22:40 | 25 | [304] Оливер Кроуфорд v Жоао Лукас Рейс да Силва [291] | 6-3,3-6,6-3 | |
| ITF M25 Майсур | 04/01 04:00 | 28 | [312] Блайк Эллис v Оливер Кроуфорд [290] | 7-5,6-3 | |
| ITF M25 Майсур | 03/31 06:45 | 27 | Флоран Бакс v Оливер Кроуфорд | 4-6,0-6 | |
| ITF M25 Майсур | 03/30 04:15 | 26 | Ишак Экбал v Оливер Кроуфорд | 3-6,3-6 | |
| ITF M25 Майсур | 03/29 04:00 | 25 | Маниш Ганеш v Оливер Кроуфорд | 1-6,3-6 | |
| ITF M25 Лакхнау | 03/24 04:30 | 27 | [401] Саси Кумар Мукунд v Оливер Кроуфорд [290] | 7-6,6-2 | |
| ITF M25 Лакхнау | 03/23 06:10 | 26 | Сидхарт Рават v Оливер Кроуфорд | 1-6,2-6 | |
| ITF M25 Лакхнау | 03/22 05:50 | 25 | Георгий Лоффхаген v Оливер Кроуфорд | 6-2,3-6,3-6 | |
| Челленджер Вако | 02/27 17:00 | 19 | [324] Улисес Бланш v Оливер Кроуфорд [287] | 7-6,6-3 | |
| Челленджер Вако | 02/26 21:05 | 14 | [363] Габриэль Декампс v Оливер Кроуфорд [317] | 4-6,3-6 | |
| ITF M25 Монастир | 02/19 11:10 | 29 | [321] Оливер Кроуфорд v Моез Эчаргуи [385] | 2-6,6-4,6-1 | |
| ITF M25 Монастир | 02/18 09:30 | 28 | [442] Робин Бертранд v Оливер Кроуфорд [321] | 1-6,6-1,2-6 | |
| ITF M25 Монастир | 02/17 11:30 | 27 | [321] Оливер Кроуфорд v Азиз Уакаа [428] | 6-4,6-3 | |
| ITF M25 Монастир | 02/16 08:30 | 26 | Оливер Кроуфорд v Лука Потенза | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 Монастир | 02/15 08:30 | 25 | [321] Оливер Кроуфорд v Андреа Пиккьоне [379] | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 Бат | 02/10 13:00 | 27 | Жюль Мари v Оливер Кроуфорд | 3-6,6-3,6-4 | |
| ITF M25 Бат | 02/09 11:55 | 26 | Азиз Киджаметович v Оливер Кроуфорд | 6-4,4-6,1-6 | |
| ITF M25 Бат | 02/08 10:00 | 25 | Деймиан Родригес v Оливер Кроуфорд | 7-6,4-6,4-6 | |
| ITF M25 Al Zahra | 01/25 11:45 | 25 | [325] Оливер Кроуфорд v Yanki Эрел [500] | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 Доха | 01/17 12:00 | 25 | Оливер Кроуфорд v Нильс Вискер | 6-4,4-6,3-6 | |
| ITF M25 Мумбай | 11/19 05:00 | 28 | [355] Оливер Кроуфорд v Доминик Палан [466] | 6-7,1-6 | |
| ITF M25 Мумбай | 11/18 04:30 | 27 | [355] Оливер Кроуфорд v Ники Kaliyanda Poonacha [428] | 6-2,6-0 | |
| ITF M25 Мумбай | 11/17 04:30 | 26 | Оливер Кроуфорд v Сандеш Даттарай Курале | 6-0,6-0 | |
| ITF M25 Мумбай | 11/16 04:00 | 25 | Оливер Кроуфорд v Арьян Шах | 6-0,6-3 | |
| ITF M25 Индаур | 11/13 05:00 | 29 | [369] Оливер Кроуфорд v Доминик Палан [465] | 6-1,1-6,6-3 | |
| ITF M25 Индаур | 11/12 05:00 | 28 | Оливер Кроуфорд v Woobin Шин | Retired | |
| ITF M25 Индаур | 11/11 05:00 | 27 | Оливер Кроуфорд v Казуки Нишиваки | 6-3,2-6,6-1 | |
| ITF M25 Индаур | 11/10 06:15 | 26 | Оливер Кроуфорд v Ишак Экбал | 6-3,7-5 | |
| ITF M25 Индаур | 11/09 04:30 | 25 | Оливер Кроуфорд v Маниш Ганеш | 6-3,6-1 | |
| ITF M15 Нью-Дели | 11/05 07:40 | 28 | Оливер Кроуфорд v Флоран Бакс | 3-6,6-7 |