| WTA Майами | 03/25 17:30 | 24 | [54] Елена Остапенко v Кирстен Флипкенс [94] | 6-2,5-7,6-3 | |
| WTA Майами | 03/23 14:00 | 19 | [94] Кирстен Флипкенс v Алёна Большова [109] | 4-6,3-6 | |
| WTA Майами | 03/22 14:00 | 14 | [94] Кирстен Флипкенс v Уитни Осигве [158] | 4-6,6-3,6-1 | |
| WTA Санкт-Петербург | 03/16 14:10 | 25 | [69] Катерина Синякова v Кирстен Флипкенс [92] | 6-1,6-2 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 02/08 00:00 | 23 | [90] Кирстен Флипкенс v Венус Уильямс [81] | 5-7,2-6 | |
| WTA Ярра Валлей Классик | 01/31 03:45 | 24 | Ярослава Шведова v Кирстен Флипкенс | Cancelled | |
| WTA Абу-Даби | 01/08 08:10 | 25 | [4] София Кенин v Кирстен Флипкенс [86] | Retired | |
| WTA Абу-Даби | 01/06 10:40 | 24 | [51] Лаура Зигемунд v Кирстен Флипкенс [86] | 7-5,5-7,4-6 | |
| ITF W100 Дубай | 12/09 10:25 | 26 | [59] Хизер Уотсон v Кирстен Флипкенс [85] | 6-4,6-2 | |
| ITF W100 Дубай | 12/08 08:15 | 25 | [85] Кирстен Флипкенс v Амина Аншба [346] | 6-2,6-2 | |
| ITF W100 Дубай | 12/08 08:00 | 25 | Кирстен Флипкенс v Стефани Воегеле | Cancelled | |
| Открытый чемпионат Франции по теннису - Женщины | 09/27 16:20 | 23 | [80] Кирстен Флипкенс v Юлия Путинцева [27] | 1-6,2-6 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 09/02 17:30 | 24 | [72] Кирстен Флипкенс v Джессика Пегула [63] | 6-7,7-6,3-6 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 09/01 00:25 | 23 | [48] Ребекка Петерсон v Кирстен Флипкенс [72] | 6-7,4-6 | |
| WTA Нью-Йорк | 08/24 15:00 | 25 | [15] Джоанна Конта v Кирстен Флипкенс [79] | 6-2,6-0 | |
| WTA Нью-Йорк | 08/23 16:45 | 24 | [55] Катерина Синякова v Кирстен Флипкенс [79] | 3-6,3-6 | |
| WTA Нью-Йорк | 08/21 15:00 | 19 | [79] Кирстен Флипкенс v Кэти Волинетс [350] | Retired | |
| WTA Нью-Йорк | 08/20 17:15 | 44 | [79] Кирстен Флипкенс v Катарина Завацка [107] | 5-7,7-5,7-6 | |
| WTA Палермо | 08/04 15:40 | 25 | [77] Кирстен Флипкенс v Людмила Самсонова [117] | 4-6,2-6 | |
| WTA Доха | 02/24 16:05 | 24 | [25] Даяна Ястремская v Кирстен Флипкенс [78] | 6-2,6-4 | |
| WTA Доха | 02/22 09:00 | 46 | [83] Кирстен Флипкенс v Грит Миннен [106] | 6-1,6-3 | |
| WTA Доха | 02/21 11:00 | 45 | [83] Кирстен Флипкенс v Исалин Бонавентуре [117] | 6-3,7-6 | |
| WTA Дубай | 02/16 09:05 | 45 | [81] Кирстен Флипкенс v Бетани Маттек-Сэндс [385] | 1-6,1-6 | |
| WTA Дубай | 02/15 08:35 | 44 | [81] Кирстен Флипкенс v Виктория Голубич [93] | 6-3,7-5 | |
| Кубок Федерации 2020 | 02/08 14:30 | - | [81] Кирстен Флипкенс v Зарина Дияс [63] | 6-3,6-4 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/21 06:25 | 23 | [81] Кирстен Флипкенс v Каролина Мучова [22] | 3-6,6-2,6-7 | |
| WTA Хобарт | 01/14 03:20 | 25 | [79] Кирстен Флипкенс v Шуай Чжан [40] | 6-4,3-6,2-6 | |
| WTA Окленд | 01/06 07:40 | 25 | [262] Эжени Бушар v Кирстен Флипкенс [72] | 7-5,7-5 | |
| WTA Хьюстон | 11/17 17:00 | 29 | [328] Коко Вандевеге v Кирстен Флипкенс [94] | 6-7,4-6 | |
| WTA Хьюстон | 11/16 19:20 | 28 | Кирстен Флипкенс v Ирина Фалькони | 6-3,7-5 |