| WTA Майами | 03/23 15:00 | 24 | [31] Ана Конюха v Кирстен Флипкенс [85] | 6-7,7-6,2-6 | |
| WTA Майами | 03/21 21:20 | 23 | [85] Кирстен Флипкенс v Дженнифер Брэди [77] | 3-6,6-3,7-5 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 03/10 22:20 | 24 | [87] Кирстен Флипкенс v Гарбинье Мугуруза [7] | 2-6,3-6 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 03/08 21:10 | 23 | [55] Кэтрин Беллис v Кирстен Флипкенс [87] | 6-4,1-6,4-6 | |
| WTA Акапулько | 03/02 23:35 | 27 | [76] Кирстен Флипкенс v Кристина Младенович [30] | 4-6,3-6 | |
| WTA Акапулько | 03/01 23:20 | 26 | Айла Томжанович v Кирстен Флипкенс | Retired | |
| WTA Акапулько | 02/28 01:35 | 25 | Кирстен Флипкенс v Рената Заразуа | 7-5,6-7,6-1 | |
| WTA Будапешт | 02/21 13:40 | 25 | Кирстен Флипкенс v Александра Саснович | 6-4,4-6,1-6 | |
| Turkey F6, Singles | 02/12 14:10 | - | Сорана Кырстя v Кирстен Флипкенс | Cancelled | |
| Кубок Федераций Мировая группа II | 02/11 11:00 | - | [36] Моника Никулеску v Кирстен Флипкенс [74] | 3-6,4-6 | |
| WTA Санкт-Петербург | 01/31 12:20 | 25 | [44] Ализе Корне v Кирстен Флипкенс [76] | 6-4,6-2 | |
| St. Petersburg, Russia, Qualifying | 01/30 08:00 | 54 | [76] Кирстен Флипкенс v Донна Векич [88] | 6-4,5-7,7-5 | |
| St. Petersburg, Russia, Qualifying | 01/29 09:30 | 46 | Кирстен Флипкенс v Гонсалвес, Паула Кристина | 3-6,6-2,6-0 | |
| St. Petersburg, Russia, Qualifying | 01/28 10:00 | 45 | Кирстен Флипкенс v Виктория Томова | 6-1,6-2 | |
| Australian Open 2017 Women | 01/17 00:00 | 23 | [70] Кирстен Флипкенс v Джоанна Конта [9] | 5-7,2-6 | |
| WTA Хобарт | 01/10 03:10 | 26 | [73] Кирстен Флипкенс v Моника Никулеску [40] | 3-6,2-6 | |
| WTA Хобарт | 01/09 05:30 | 25 | Кирстен Флипкенс v Джейми Фоурлис | 7-6,6-4 | |
| WTA Окленд | 01/03 04:05 | 25 | [47] Ана Конюха v Кирстен Флипкенс [64] | 6-4,3-6,6-3 | |
| WTA Люксембург | 10/17 13:45 | 25 | [63] Кирстен Флипкенс v Моника Никулеску [51] | 4-6,2-6 | |
| WTA Линц | 10/13 13:00 | 26 | [21] Анастасия Павлюченкова v Кирстен Флипкенс [59] | 6-4,7-6 | |
| WTA Линц | 10/12 10:00 | 25 | Кирстен Флипкенс v Мэнди Минелла | Retired | |
| WTA Tashkent | 09/29 08:56 | - | Аллертова, Дениса v Кирстен Флипкенс | 7-5,6-4 | |
| WTA Tashkent | 09/29 08:50 | 27 | Denisa Satralova v Кирстен Флипкенс | 7-5,6-4 | |
| WTA Tashkent | 09/28 07:25 | 26 | Мария Саккари v Кирстен Флипкенс | 6-7,6-3,6-7 | |
| WTA Tashkent | 09/27 08:30 | 25 | Ана Богдан v Кирстен Флипкенс | 6-7,3-6 | |
| WTA Seoul | 09/22 04:55 | 26 | Кирстен Флипкенс v Патрисия Мария Тиг | 4-6,4-6 | |
| WTA Seoul | 09/20 07:20 | 25 | Кирстен Флипкенс v Кристина Плишкова | 5-7,6-2,6-2 | |
| US Open 2016 Women | 08/30 15:00 | 23 | Кирстен Флипкенс v Симона Халеп | 0-6,2-6 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/30 10:50 | 24 | Кирстен Флипкенс v Медисон Кийс | 4-6,6-4,3-6 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/27 12:55 | 23 | Николь Гиббс v Кирстен Флипкенс | 3-6,1-6 |