| Уимблдон - Женщины | 07/01 15:55 | 23 | [143] Далила Якупович v Кирстен Флипкенс [103] | 1-6,3-6 | |
| WTA Истборн | 06/24 15:55 | 24 | [81] Кирстен Флипкенс v Кэролайн Возняцки [14] | 3-6,4-6 | |
| WTA Mallorca | 06/17 14:50 | 25 | [30] София Кенин v Кирстен Флипкенс [80] | 6-2,6-3 | |
| WTA Хертогенбос | 06/14 16:55 | 27 | [69] Кирстен Флипкенс v Елена Рыбакина [134] | 4-6,4-6 | |
| WTA Хертогенбос | 06/12 14:00 | 26 | [32] Лесия Цуренко v Кирстен Флипкенс [69] | 6-7,5-7 | |
| WTA Хертогенбос | 06/11 09:00 | 25 | [69] Кирстен Флипкенс v Александра Крунич [66] | 6-3,3-6,6-1 | |
| Открытый чемпионат Франции по теннису - Женщины | 05/28 09:00 | 23 | [59] Моника Пуч v Кирстен Флипкенс [64] | 6-1,7-5 | |
| WTA Nurnberg | 05/22 08:30 | 25 | [93] Сорана Кырстя v Кирстен Флипкенс [59] | 7-6,6-2 | |
| WTA Мадрид | 05/04 12:35 | 24 | [59] Кирстен Флипкенс v Анастасия Севастова [13] | 6-0,3-6,2-6 | |
| WTA Рабат | 04/30 16:35 | 25 | [18] Элиз Мертенс v Кирстен Флипкенс [59] | 6-3,6-1 | |
| WTA Стамбул | 04/24 08:00 | 25 | [59] Кирстен Флипкенс v Ана Богдан [150] | Retired | |
| 2019 Fed Cup - World Group Play Offs | 04/21 13:05 | - | Кирстен Флипкенс v Карла Суарез Наварро | Cancelled | |
| 2019 Fed Cup | 04/20 11:30 | - | [59] Кирстен Флипкенс v Гарбинье Мугуруза [19] | 6-3,4-6,6-4 | |
| WTA Монтеррей | 04/06 01:00 | 27 | [5] Анжелик Кербер v Кирстен Флипкенс [58] | 6-2,6-4 | |
| WTA Монтеррей | 04/03 22:55 | 26 | [92] Далила Якупович v Кирстен Флипкенс [58] | 3-6,3-6 | |
| WTA Монтеррей | 04/01 19:00 | 25 | [120] Ольга Данилович v Кирстен Флипкенс [58] | 2-6,1-6 | |
| WTA Майами | 03/20 17:35 | 23 | [44] Юлия Путинцева v Кирстен Флипкенс [56] | 4-6,6-4,7-5 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 03/09 23:50 | 24 | [56] Кирстен Флипкенс v Даниэль Коллинс [25] | 4-6,1-6 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 03/08 02:00 | 23 | [56] Кирстен Флипкенс v Эжени Бушар [73] | 7-5,3-6,7-5 | |
| WTA Будапешт | 02/19 11:15 | 25 | Евгения Родина v Кирстен Флипкенс | Cancelled | |
| WTA Санкт-Петербург | 01/28 10:00 | 25 | [52] Элисон Ван Эйтванк v Кирстен Флипкенс [55] | 6-2,6-4 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/14 08:15 | 23 | [50] Кирстен Флипкенс v Александра Саснович [31] | 1-6,1-6 | |
| WTA Хобарт | 01/10 02:00 | 27 | [56] София Кенин v Кирстен Флипкенс [49] | 7-5,7-5 | |
| WTA Хобарт | 01/09 01:00 | 26 | [46] Виктория Kuzmova v Кирстен Флипкенс [49] | 7-6,4-6,1-6 | |
| WTA Хобарт | 01/08 02:10 | 25 | [82] Далила Якупович v Кирстен Флипкенс [49] | 4-6,5-7 | |
| WTA Окленд | 01/01 23:00 | 26 | [86] Сара Соррибес Тормо v Кирстен Флипкенс [47] | 6-4,1-6,6-1 | |
| WTA Окленд | 01/01 01:00 | 25 | [101] Сакья Викери v Кирстен Флипкенс [47] | 2-6,2-6 | |
| WTA Люксембург | 10/17 11:00 | 26 | [47] Белинда Бенчич v Кирстен Флипкенс [52] | 6-1,6-3 | |
| WTA Люксембург | 10/16 16:00 | 25 | [113] Мэнди Минелла v Кирстен Флипкенс [52] | 2-6,3-6 | |
| WTA Люксембург | 10/16 08:00 | 25 | Даяна Ястремская v Кирстен Флипкенс | Cancelled |