| WTA Линц | 10/10 10:00 | 25 | [51] Кирстен Флипкенс v Барбора Стрыкова [29] | 6-7,6-7 | |
| WTA Пекин | 10/02 06:45 | 25 | [57] Кирстен Флипкенс v Бертенс, Кики [11] | 1-6,1-6 | |
| WTA Пекин | 09/30 10:45 | 24 | [58] Кирстен Флипкенс v Кэти Болтер [108] | 4-6,6-2,7-5 | |
| WTA Wuhan | 09/23 03:00 | 24 | [46] Моника Пуч v Кирстен Флипкенс [57] | 7-5,5-7,6-3 | |
| WTA Seoul | 09/19 03:00 | 26 | [57] Кирстен Флипкенс v Евгения Родина [84] | 4-6,6-4,5-7 | |
| WTA Seoul | 09/18 03:00 | 25 | Кирстен Флипкенс v Пак Сохён | 6-0,6-2 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/30 20:15 | 24 | [49] Александра Крунич v Кирстен Флипкенс [57] | 6-1,6-3 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/28 16:35 | 23 | [57] Кирстен Флипкенс v Коко Вандевеге [25] | 6-3,7-6 | |
| WTA New Haven | 08/18 20:00 | 45 | [48] Кирстен Флипкенс v Тамара Зидансек [74] | 3-6,2-6 | |
| WTA New Haven | 08/17 17:20 | 44 | Кирстен Флипкенс v Эмма Девис | 6-3,6-1 | |
| WTA Cincinnati Qual | 08/11 22:30 | 44 | Кирстен Флипкенс v Наталия Викхлянтцева | 3-6,3-6 | |
| WTA Монреаль | 08/08 00:25 | 24 | [191] Франсуаза Абанда v Кирстен Флипкенс [47] | 6-3,6-2 | |
| WTA Montreal Qual | 08/05 18:30 | 45 | [45] Кирстен Флипкенс v Андреа Главачкова [7] | 1-6,6-1,6-2 | |
| WTA Montreal Qual | 08/04 22:35 | 44 | Кирстен Флипкенс v Бетани Маттек-Сэндс | 6-1,6-4 | |
| Уимблдон - Женщины | 07/05 17:10 | 24 | [12] Елена Остапенко v Кирстен Флипкенс [45] | 6-1,6-3 | |
| Уимблдон - Женщины | 07/03 17:50 | 23 | [111] Хизер Уотсон v Кирстен Флипкенс [45] | 4-6,5-7 | |
| ITF Women Southsea | 06/29 10:00 | 29 | [144] Кэти Болтер v Кирстен Флипкенс [51] | 4-6,7-5,3-6 | |
| ITF Women Southsea | 06/28 10:00 | 28 | [71] Полин Парментьер v Кирстен Флипкенс [51] | 3-6,2-6 | |
| ITF Women Southsea | 06/27 10:00 | 27 | [84] Вера Лапко v Кирстен Флипкенс [51] | 3-6,6-3,4-6 | |
| ITF Women Southsea | 06/26 10:00 | 26 | [67] Катерина Козлова v Кирстен Флипкенс [51] | 2-6,3-6 | |
| WTA Mallorca | 06/19 08:00 | - | Кирстен Флипкенс v Александра Саснович | Cancelled | |
| WTA Хертогенбос | 06/17 10:00 | 29 | [55] Александра Крунич v Кирстен Флипкенс [60] | 6-7,7-5,6-1 | |
| WTA Хертогенбос | 06/16 11:55 | 28 | [60] Кирстен Флипкенс v Виктория Kuzmova [81] | 7-5,6-7,6-4 | |
| WTA Хертогенбос | 06/15 12:55 | 27 | [46] Арина Сабаленка v Кирстен Флипкенс [60] | 4-6,4-6 | |
| WTA Хертогенбос | 06/15 09:00 | 26 | [60] Кирстен Флипкенс v Бертенс, Кики [21] | 6-4,6-7,6-1 | |
| WTA Хертогенбос | 06/12 12:15 | 25 | [142] Анна Калинская v Кирстен Флипкенс [60] | 3-6,0-6 | |
| Открытый чемпионат Франции по теннису - Женщины | 05/30 17:50 | 24 | [14] Дария Касаткина v Кирстен Флипкенс [65] | 6-3,6-3 | |
| Открытый чемпионат Франции по теннису - Женщины | 05/28 13:40 | 23 | [64] Татьяна Мария v Кирстен Флипкенс [69] | 6-7,4-6 | |
| WTA Nurnberg | 05/25 15:00 | 28 | [105] Элисон Риск v Кирстен Флипкенс [69] | 6-3,6-1 | |
| WTA Nurnberg | 05/25 08:45 | 27 | [18] Бертенс, Кики v Кирстен Флипкенс [69] | 7-5,3-6,6-7 |