| WTA New Haven | 08/24 17:00 | 27 | [26] Дария Гаврилова v Кирстен Флипкенс [76] | 6-2,6-4 | |
| WTA New Haven | 08/23 16:00 | 26 | [76] Кирстен Флипкенс v Ана Богдан [127] | 6-1,7-6 | |
| WTA New Haven | 08/21 19:05 | 25 | [30] Лесия Цуренко v Кирстен Флипкенс [76] | 2-6,3-6 | |
| WTA New Haven Qual | 08/20 15:00 | 46 | [33] Магдалена Рыбарикова v Кирстен Флипкенс [72] | 3-6,4-6 | |
| WTA New Haven Qual | 08/19 17:10 | 45 | [72] Кирстен Флипкенс v Татьяна Мария [63] | 6-7,6-3,7-5 | |
| WTA New Haven Qual | 08/18 19:00 | 44 | [72] Кирстен Флипкенс v Барбора Крейчикова [121] | 6-3,6-1 | |
| WTA Cincinnati Qual | 08/13 15:00 | 45 | [58] Эшли Барти v Кирстен Флипкенс [82] | 6-1,6-0 | |
| WTA Cincinnati Qual | 08/12 17:20 | 44 | [103] Су-Вей Се v Кирстен Флипкенс [82] | 3-6,2-6 | |
| WTA Торонто | 08/09 15:00 | 25 | [82] Кирстен Флипкенс v Гарбинье Мугуруза [4] | 5-7,2-6 | |
| WTA Торонто | 08/07 16:30 | 24 | [22] Ана Конюха v Кирстен Флипкенс [82] | Retired | |
| WTA Toronto Qual | 08/06 18:05 | 45 | [61] Кристина Макхейл v Кирстен Флипкенс [84] | 1-6,7-5,3-6 | |
| WTA Toronto Qual | 08/05 22:40 | 44 | Лэйн Стит v Кирстен Флипкенс | 2-6,2-6 | |
| Уимблдон - Женщины | 07/06 17:10 | 24 | [1] Анжелик Кербер v Кирстен Флипкенс [88] | 7-5,7-5 | |
| Уимблдон - Женщины | 07/04 12:20 | 23 | [88] Кирстен Флипкенс v Мисаки Дой [57] | 6-4,6-3 | |
| WTA Eastbourne Qual | 06/23 16:35 | 45 | [115] Су-Вей Се v Кирстен Флипкенс [88] | 5-7,7-6,7-5 | |
| WTA Mallorca | 06/22 13:10 | 26 | [33] Винчи, Роберта v Кирстен Флипкенс [88] | 6-4,5-7,6-2 | |
| WTA Mallorca | 06/20 10:15 | 25 | [88] Кирстен Флипкенс v Мэнди Минелла [80] | 3-6,6-3,6-2 | |
| WTA Mallorca Qual | 06/19 11:25 | 46 | [88] Кирстен Флипкенс v Вероника Кудерметова [194] | 4-6,6-0,6-4 | |
| WTA Mallorca Qual | 06/18 14:20 | 45 | Кирстен Флипкенс v Монова, Полина | 6-0,6-3 | |
| WTA Den Bosch | 06/14 15:20 | 26 | [49] Анетт Контавейт v Кирстен Флипкенс [75] | 3-6,6-1,6-2 | |
| WTA Den Bosch | 06/13 11:25 | 25 | [75] Кирстен Флипкенс v Медисон Бренгл [83] | 6-1,6-2 | |
| Открытый чемпионат Франции по теннису - Женщины | 05/31 09:00 | 24 | [22] Саманта Стосур v Кирстен Флипкенс [87] | 6-2,7-6 | |
| Открытый чемпионат Франции по теннису - Женщины | 05/29 14:55 | 23 | [87] Кирстен Флипкенс v Мэнди Минелла [70] | 6-3,6-3 | |
| WTA Nurnberg | 05/23 16:10 | 26 | [89] Кирстен Флипкенс v Элисон Риск [36] | 2-6,2-6 | |
| WTA Nurnberg | 05/21 13:30 | 25 | [89] Кирстен Флипкенс v Айла Томжанович [304] | 6-2,4-6,6-3 | |
| WTA Madrid Qual | 05/05 09:30 | 45 | [92] Кирстен Флипкенс v Евгения Родина [78] | 5-7,5-7 | |
| WTA Рабат | 05/01 12:30 | 25 | [71] Варвара Лепченко v Кирстен Флипкенс [93] | 6-3,1-6,6-3 | |
| WTA Стамбул | 04/26 12:50 | 26 | [93] Кирстен Флипкенс v Ирина-Камелия Бегу [33] | 1-6,6-1,3-6 | |
| WTA Стамбул | 04/25 11:55 | 25 | [94] Кристина Кучова v Кирстен Флипкенс [93] | Retired | |
| WTA Майами | 03/25 21:10 | 25 | [85] Кирстен Флипкенс v Цибулкова, Доминика [4] | 2-6,3-6 |