| WTA Хьюстон | 11/15 20:00 | 27 | [117] Кэтрин МакНелли v Кирстен Флипкенс [94] | 5-7,6-4,2-6 | |
| WTA Хьюстон | 11/15 16:00 | 26 | Кэтрин Беллис v Кирстен Флипкенс | 4-6,4-6 | |
| WTA Хьюстон | 11/12 21:40 | 25 | [279] Хейли Баптист v Кирстен Флипкенс [94] | 6-3,3-6,6-7 | |
| ITF W60 Лас-Вегас | 11/06 18:45 | 25 | [95] Кирстен Флипкенс v Алисия Паркс [410] | 4-6,6-3,5-7 | |
| ITF W60 Торонто | 11/03 17:00 | 29 | [99] Кирстен Флипкенс v Франческа Ди Лоренцо [137] | 6-7,4-6 | |
| ITF W60 Торонто | 11/02 17:30 | 28 | [99] Кирстен Флипкенс v Мюррэй, Саманта [272] | 2-6,6-2,6-3 | |
| ITF W60 Торонто | 11/01 18:05 | 27 | [99] Кирстен Флипкенс v Элитса Костова [199] | 6-3,6-2 | |
| ITF W60 Торонто | 10/31 17:15 | 26 | [99] Кирстен Флипкенс v Фанни Столлар [321] | 6-2,6-2 | |
| ITF W60 Торонто | 10/30 18:40 | 25 | Кирстен Флипкенс v Ариана Арсенеаулт | 6-2,6-1 | |
| WTA Москва | 10/18 11:25 | 27 | [120] Кирстен Флипкенс v Белинда Бенчич [10] | 6-7,1-6 | |
| WTA Москва | 10/16 11:35 | 26 | [28] Даяна Ястремская v Кирстен Флипкенс [120] | 3-6,6-3,3-6 | |
| WTA Москва | 10/15 09:30 | 25 | [120] Кирстен Флипкенс v Наталия Викхлянтцева [93] | 6-3,6-2 | |
| WTA Москва | 10/14 09:20 | 54 | Кирстен Флипкенс v Габриэла Дабровски | 6-1,6-4 | |
| WTA Москва | 10/13 09:00 | 46 | Кирстен Флипкенс v Людмила Самсонова | 7-5,6-4 | |
| WTA Москва | 10/12 08:00 | 45 | [120] Кирстен Флипкенс v Анастасия Гасанова [348] | 6-1,6-2 | |
| WTA Линц | 10/06 09:35 | 45 | [101] Кирстен Флипкенс v Шелби Роджерс [226] | 3-6,2-6 | |
| WTA Tashkent | 09/24 06:30 | 25 | [100] Кирстен Флипкенс v Тимея Бабос [89] | 2-6,5-7 | |
| WTA Seoul | 09/20 08:45 | 27 | [106] Кирстен Флипкенс v Магда Линетт [48] | 2-6,3-6 | |
| WTA Seoul | 09/18 05:05 | 26 | [56] Гаспарян, Маргарита v Кирстен Флипкенс [106] | 3-6,5-7 | |
| WTA Seoul | 09/17 06:25 | 25 | [255] Аллертова, Дениса v Кирстен Флипкенс [106] | 2-6,5-7 | |
| WTA Hiroshima | 09/12 04:35 | 26 | [63] Элисон Ван Эйтванк v Кирстен Флипкенс [114] | 6-2,3-6,6-3 | |
| WTA Hiroshima | 09/09 06:20 | 25 | [133] Людмила Самсонова v Кирстен Флипкенс [110] | 6-7,4-6 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/29 18:35 | 24 | [110] Кирстен Флипкенс v Бьянка Андрееску [15] | 3-6,5-7 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/27 17:20 | 23 | [131] Сиюй Ван v Кирстен Флипкенс [110] | 6-3,2-6,2-6 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/27 17:00 | 23 | Лесия Цуренко v Кирстен Флипкенс | Cancelled | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/23 19:05 | 46 | [109] Кирстен Флипкенс v Йоханна Ларссон [172] | 5-7,4-6 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/22 15:00 | 45 | [109] Кирстен Флипкенс v Якшич, Йована [244] | 6-2,6-0 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/20 21:40 | 44 | [109] Кирстен Флипкенс v Ирина Бара [192] | 6-3,6-4 | |
| WTA Вашингтон | 07/31 00:50 | 25 | [31] Су-Вей Се v Кирстен Флипкенс [106] | 6-4,6-3 | |
| Уимблдон - Женщины | 07/03 10:00 | 24 | [29] Су-Вей Се v Кирстен Флипкенс [103] | 7-6,6-3 |